![Зависимость остаточной концентрации нитрофенолов от времени озонирования при pH 2 (а) и 7 (б) [скорость подачи озона 4,6 мг/ (мин • дм3) ]](/static/pngbig/582625032.png)
1,1 — 2-метил-4,6-динитрофенол; 2,2 - 2,5-динитрофенол; 3,2 — 4-нитрофенол; 4,4 — 2,4-динитрофенол; 5.5 — 2,4,6-тринитрофенол
Рассматривая полученные результаты с учетом влияния pH среды на состояние молекулы озона, можно заключить о сравнительно небольшом вкладе радикальных реакций в процессе окисления. Об этом свидетельствует отсутствие увеличения скорости реакции в щелочной среде. Вероятно, разложение нитрофенолов является в основном результатом прямого взаимодействия молекулярного озона с нитрофенолят-ионами. При этом четко проявляются свойства озона как электрофильного агента. Так, увеличение числа нитрогрупп в молекуле соединения сопровождается уменьшением скорости его разложения озоном (рис. 19, а, кривые 3-5; рис. 19, б, кривые 2 , 4 , 5 ), наличие алкильных заместителей облегчает процесс деструкции (рис. 19, а, кривые 1, 4; рис. 19, б, кривые 2 , 4 ). Таким образом, относительная реакционная способность соединения в пределах класса определяется не только степенью диссоциации соединения в растворе, но и природой заместителей в ароматическом кольце.
Вернуться к оглавлению